3.1. Hidrocarburos

Con el término hidrocarburo nos referimos a compuestos que están formados sólo por átomos de hidrógeno (hidro) y carbono (carburos). Los podemos clasificar según sea el tipo de enlace que se establece entre sus átomos de carbono:

  • Todos los enlaces son simples: Alcanos.
  • Algún enlace doble: Alquenos.
  • Algún enlace triple, pero sin que haya enlaces dobles: Alquinos.

 

Alcanos

La fórmula molecular de los alcanos lineales es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos. En el caso de los alcanos cíclicos la fórmula molecular es CnH2n.     alcanos1

Los cuatro primeros nombres de la serie homóloga de los alcanos usan prefijos poco comunes; met-, et-, prop-, y but- . El resto se nombran mediante los prefijos numerales latinos (penta-, hexa-, hepta-, ...) que indican el número de átomos de carbono. Para denotar que se trata de alcanos se usa el sufijo -ano.

alcanos2* Observa que se llama serie homóloga porque cada compuesto se diferencia del anterior en que tiene un grupo -CH2- más.

Cuando uno de estos compuestos pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical, especie reactiva que se une a otras cadenas carbonadas formando una ramificación. Lo nombramos sustiyendo la el sufijo -ano por el sufijo -ilo (o -il). 

radicales1

 


Icono de iDevice Reglas para nombrar alcanos

1. La cadena principal será siempre que la que contenga mayor número de átomos de carbono. En caso de que haya más de una cadena con el mismo número de átomos de carbono debemos seguir la siguiente secuencia:

a) La cadena con mayor número de cadenas laterales (ramificaciones).

b) La cadena cuyas ramificaciones tengan los localizadores más bajos.

c) La cadena cuyas cadenas más pequeñas tengan mayor número de átomos de carbono.

d) La cadena que contenga cadenas  laterales menos ramificadas.

2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los localizadores más bajos posibles a los sustituyentes, sean cuales sean.

3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos numerales). Si hay varios radicales iguales se separan por comas los localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando un prefijo numeral que indique el número de veces que se repite el radical.

4. Los radicales complejos se ordenan según su primera letra (teniendo en cuenta los prefijos numerales).

5. Cuando hay varios radicales complejos se usan los prefijos numerales griegos para indicar cuántas veces se repiten.

A continuación vas a ver un vídeo en el que se nombra un alcano ramificado. Observa que primero hay que encontrar la cadena principal y luego asignar los localizadores más bajos. Esta secuencia es siempre la misma y es muy importante que aprendas a seguirla:

 

Si se trata de alcanos cíclicos (cicloalcanos), la forma de proceder es análoga. Debemos empezar a contar por el carbono en el que los localizadores de los radicales sean lo más pequeño posible. Mira los siguientes ejemplos para que te quede más claro:

alcanos_3   alcanos_4

En el caso de que el cicloalcano sólo tenga un sustituyente alquílico, es decir, una única cadena lineal "colgando", se puede nombrar de dos formas distintas e igualmente válidas.

A ver si eres capaz de darte cuenta de la diferencia: alcanos_5 * El isopropil es un radical que puedes ver en la tabla de radicales.

Alquenos

Son hidrocarburos que tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. Los nombramos como hemos visto con los alcanos pero usando el sufijo -eno. Fíjate en los ejemplos siguientes:

alquenos_1

 

 

El primer alqueno de la serie homóloga es el eteno porque el doble enlace ha de ser entre dos átmos de carbono. También es importante que repares en que puede ser necesario un localizador para el doble enlace cuando haya posibilidades de confundir un compuesto con otro.

La fórmula general de los alquenos lineales con un único doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace de más que tengan habría que restar 2 al número de hidrógenos. Lo mismo pasa con los alquenos cíclicos. Mira los ejemplos:

alquenos_2

 

 

 

 
Alquinos

Son hidrocarburos en los que existe al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Es imporante señalar que tanto los dobles como los triples enlaces se denominan insaturaciones pero no tienen la misma preferencia. Los dobles enlaces siempre tienen preferencia sobre los triples y eso quiere decir que un alquino no puede contener dobles enlaces porque de lo contrario sería un alqueno. Los nombraremos del mismo modo que hemos visto para los hidrocarburos anteriores pero usando el sufijo -ino.

alquinos_1

Icono de iDevice Reglas para nombrar alquenos y alquinos

Además de las reglas que hemos visto para nombrar alcanos, debemos tener en cuenta las siguientes pautas cuando queramos nombrar compuestos con insaturaciones:

  1. La cadena principal del hidrocarburo será aquella que tenga el mayor número de insaturaciones.

  2. A las insaturaciones les corresponde siempre el localizador más bajo posible, es decir, debemos empezar a numerar la cadena principal de manera que los localizadores más bajos sean para los dobles y triples enlaces.

  3. Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondería el mismo localizador, tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples. Para nombrarlos se nombran antes los radicales, luego los dobles enlaces y por último los triples enlaces, cada uno de ellos con su correspondiente localizador si fuera necesario.

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Ejemplos resueltos

Nombramos los siguientes hidrocarburos:

Org_1_1



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Practica con los alcanos

Nombra y formula los siguientes alcanos. Cuando hayas terminado pulsa sobre "Solución" y comprueba qué tal lo has hecho.

org_1_2



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Ahora con alquenos y alquinos

Nombra y formula los compuestos que aparecen en la tabla. Debes obtener una tabla análoga en la que las fórmulas se han transformado en nombres y los nombres en fórmulas. Compara tu resultado con la solución y repasa los errores que hayas podido cometer.

org_1_3



Es importante no perder de vista que cada uno de los hidrocarburos que hemos escrito hasta ahora en el tema tiene su propia estructura espacial. Lo que hacemos es usar formas más o menos simbólicas para representar cómodamente nuestras moléculas. Las imágenes siguientes ilustran las moléculas tal y como se ha podido medir que están dispuestos sus átomos en el espacio y la forma que tenemos de representarlas mediante sus fórmulas:

dimetilciclopenteno     hexeno
     

Radicales alquílicos

En la mayoría de los ejemplos anteriores has podido ver que las cadenas carbonadas suelen tener radicales acoplados, dando lugar a hidrocarburos ramificados. Es muy útil conocer el nombre de ciertos radicales porque nos puede simplificar la tarea de nombrar muchos compuestos. Hay radicales que tienen nombre propio y eso hace posible que se puedan nombrar los compuestos de modo distinto a lo que has aprendido hasta ahora. En primer lugar vamos a ver los nombres de algunos de estos radicales y luego lo aplicamos a un par de ejemplos.

radicales   Podríamos nombrar estos compuestos como:

  3-etenil-5-(1-metiletil)hepta-1,4alquenos3-dien-6-ino

  o

  5-isopropil-3-vinilhepta-1,4-dien-6-ino

 

alquenos4 

  3-(2-propenil)-5-(2,2-dimetiletil)ciclopenteno

  o

  3-alil-5-terc-butilciclopenteno

 

 

  En los dos casos sendos nombres son correctos pero parece claro que podemos simplificar la nomenclatura de los compuestos si somos capaces de usar los nombres de los radicales de forma correcta.

 

 

 

 

 

Hidrocarburos aromáticos

Se denominan así al grupo de hidrocarburos que derivan del ben­ceno (C6H6), que es un compuesto muy peculiar por tener mayor estabilidad de lo esperado. El nombre de aromáticos se debe a que cuando se empezaron a estudiar estos compuestos se pudo comprobar que tenían olores muy intensos. En la actualidad la característicia «aromático» está relacionada con la estabilidad del compuesto.

Su estructura es un anillo hexagonal formado por los átomos de carbono y tres dobles enlaces conjugados, es decir, alternos que confieren estabilidad extra a la molécula. Cada átomo de carbono está unido a un único átomo de hidrógeno. Lo representamos de la siguiente manera:

benceno

Observa que los dobles enlaces se alternan con los simples y eso hace que los pares de electrones de cada doble enlace puedan estar deslocalizados por todo el anillo. La última forma de representarlo quiere decir eso, que los seis electrones pueden estar por todo el anillo. Se trata de una explicación al hecho cierto de que el anillo de benceno es como puedes ver en la galería de imágenes. Pincha sobre las imágenes y las podrás ver ampliadas.

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Estructura del benceno

Mostrar la imagen Seis carbonos formando un hexágono
Seis carbonos formando un hexágono
Mostrar la imagen Cada carbono unido sólo a un hidrógeno
Cada carbono unido sólo a un hidrógeno
Mostrar la imagen ¡¡La molécula es plana!!
¡¡La molécula es plana!!
Mostrar la imagen La línea discontinua representa la deslocalización de los electrones
La línea discontinua representa la deslocalización de los electrones

El nombre general para los hidrocarburos aromáticos es arenos y el de los radicales derivados es arilos.

Los sustituyentes que puedan estar en un compuesto aromático se deben nombrar como radicales pero en el caso de que haya más de un sustituyente es necesario indicar dónde se sitúan. Recuerda que se debe dar los localizadores más bajos a éstos. El nombre lo construiremos con los localizadores, los nombres de los radicales y por último la palabra «benceno». En la tabla siguiente vemos algunos ejemplos para que quede más claro:

aromaticos_1  

 

 

 

   * Entre paréntesis aparecen los nombres comunes de los compuestos.

   Cuando hay dos sustituyentes en un anillo de benceno también podemos nombrarlos por medio de los prefijos orto-, meta- y para-. Estos prefijos designan la posición de uno de los sustituyentes con respecto al otro. Fíjate en los siguientes compuestos y verás en qué se diferencia cada uno:

aromaticos_2

aromaticos_3

aromaticos_4

 o-isopropilmetilbenceno m-dietilbenceno p-metilvinilbenceno

 

   Si el compuesto aromático tiene más de dos sustituyentes nombraremos usando localizadores en todos los casos. Algunos ejemplos pueden ser:

 

aromaticos_5

aromaticos_6

 4-etil-2-metil-1-propilbenceno 1,3-dietil-5-metilbenceno

Radicales arílicos

tabla14

Al igual que ocurría con los hidrocarburos de cadenas lineales, los  aromáticos también pueden sustituir uno de sus hidrógenos para conectar con otras cadenas carbonadas, dando lugar a los radicales arílicos. En la tabla puedes ver los nombres comunes de algunos de ellos y recuerda que puede ser muy útil sabérselos porque podemos simplificar mucho los nombres de los compuestos.

Observa que el radical fenilo no tiene nombre alternativo y eso se debe a que debe ser nombrado siempre como fenilo. Es una irregularidad que hay que memorizar para no cometer errores. Apréndete también los radicales bencilo y estirilo. El resto siempre puedes nombrarlos de manera sistemática por ser doble o triplemente sustituidos.

 

 

 

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Vamos a formular

Debes formular los hidrocarburos siguientes:

  1. 2-etil-4-fenil-3-metilbut-1-eno
  2. 2-bencil-4-metilhexa-2,4-dieno
  3. p-etiltolueno
  4. 1,3,5-trimetilbenceno


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