3.2. Grupos funcionales

Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que representan un punto singular en una molécula orgánica, es decir, un lugar con propiedades físico-químicas caracterísiticas que dan lugar a comportamientos específicos. Moléculas que tienen el mismo grupo funcional tienen comportamientos químicos análogos que denominamos función.

 tabla15

Derivados halogenados

Se trata de hidrocarburos en los que uno o varios de los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos del grupo 17 de la tabla periódica. Se nombran anteponiendo el localizador al nombre del halógeno y terminando con el nombre del hidrocarburo sustituido. Fíjate en los siguientes ejemplos:

halog_1
halog_2
halog_3

Observa que se nombran los heteroátomos en orden alfabético. En caso de que hubiera más de un átomo del mismo halógeno habría que usar los prefijos numerales para indicar cuántos son. Cuando numeramos la cadena principal, los átomos de halógeno no tienen prioridad sobre las insaturaciones pero sí sobre las demás ramificaciones:

halog_4
halog_5
halog_6

 

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Pregunta 1:

Decide qué nombre es correcto para el siguiente compuesto:

 ejerc_2_1

    
3,5-dibromo-4-clorohex-1-eno
3-bromo-4-cloro-5-bromohex-1-eno
2,4-dibromo-3-clorohex-5-eno

Pregunta 2.

Elige cuál de las fórmulas corresponde al compuesto: (1-clorometil)-4-etil-2-fluorobenceno

    

Compuestos polifuncionales

tabla16

 

 

No siempre los compuestos orgánicos tienen un único grupo funcional que define la función química. Es común encontrar compuestos con más de un grupo funcional y en esos casos sus propiedades químicas se identifican más con una función que con otra. Llamaremos grupo funcional principal al que determina la función química del compuesto y para ello la IUPAC establece una jerarquía entre los distintos grupos funcionales.

* Cuanto más arriba está un grupo funcional en la tabla mayor es su prioridad.

Consideraremos siempre como cadena principal aquella que contiene al grupo funcional principal y comenzaremos a numerar de manera que el localizador más bajo corresponda al grupo funcional principal.

 

 

 

 

 

 

 


Icono de iDevice Un compuesto polifuncional

Observa el siguiente compuesto: CH3-CH=CH-CO-CHCl-CHO

¿Cuáles son los grupos funcionales presentes? ¿Cuál será la función química del compuesto? ¿Por qué?

 


Algunas preguntas sobre grupos funcionales

Decide si son verdaderas o falsas las siguientes preguntas:

a) Cuando un compuesto tiene más de un grupo funcional distinto se debe nombrar usando tantos sufijos como grupos funcionales tenga.
Verdadero Falso     
b) Si en un mismo compuesto existe un grupo oxicarbonil y un grupo hidroxilo, tendremos que nombrarlo como un éster.
Verdadero Falso     
c) Las amidas y las aminas tienen distinta prioridad pero sus grupos funcionales se nombran igual cuando se consideran sustituyentes.
Verdadero Falso     
d) Los nitrocompuestos nunca tienen prioridad sobre otros grupos funcionales.
Verdadero Falso     
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