EBAU Andalucía Química junio 2018: opción A ejercicio 4 (resuelto)

, por F_y_Q

Dados los siguientes compuestos, CH_3CH=CH_2 y CH_3CH=CHCH_3, elige el más adecuado para cada caso, escribiendo la reacción que tiene lugar:
a) El compuesto reacciona con agua en medio ácido para dar otro compuesto que presenta isomería óptica.
b) La combustión de 2 moles de compuesto produce 6 moles de CO_2.
c) El compuesto reacciona con HBr para dar otro compuesto que no presenta isomería óptica.


SOLUCIÓN:

a) Se trata de una adición electrófila al doble enlace que daría lugar a un alcohol. Para que pudiera producir un compuesto con isomería óptica es necesario que resultara un carbono con los cuatro sustituyentes distintos, algo que solo es posible si el sustrato es el but-2-eno:

\bf CH_3CH=CHCH_3 + H_2O\ (H^+)\ \to\ CH_3CHOH-CH_2CH_3

b) La estequiometría entre el compuesto y el CO_2 que nos indican ha de ser 2:6 o 1:3, esto quiere decir que el compuesto ha de tener 3 átomos de carbono, por lo tanto es el propeno el compuesto adecuado:

\bf 2CH_3CH=CH_2 + O_2\ \to\ 6CO_2 + 6H_2O

c) Si no puede presentar isomería óptica debemos seleccionar el propeno, usando el mismo razonamiento dado en el primer apartado:

\bf CH_3CH=CH_2 + HBr\ \to\ CH_3CHBrCH3\ (M) + CH_3CH_2CH_2Br\ (m)

Siendo el 2-bromopropano el compuesto mayoritario (M) y el 1-bromopropano es compuesto minoritario (m).