3.3 Funciones oxigenadas

Alcoholes          alcoholes_1

Son derivados de los hidrocarburos en los que uno o varios hidrógenos son sustituidos por grupos hidroxilo (-OH). Cuando el hidrocarburo es alifático tenemos alcoholes y cuando es aromático se dan los fenoles.

Para nombrarlos se coloca el nombre del hidrocarburo del que proceden y se usa el sufijo -ol. Ejemplo: CH3-OH (Metanol). Si es necesario el uso de un localizador éste ha de ser lo más bajo posible. Cuando hay más de un grupo alcohol hemos de usar prefijos numerales que indiquen cuantos grupos hidroxilo tiene nuestra molécula. Por último, cuando el hidrocarburo tiene insaturaciones, el grupo hidroxi- tiene prioridad pero son las insaturaciones las que dan nombre al compuesto, apareciendo el sufijo -ol al final. En los siguientes ejemplos puedes ver cómo se aplican estas reglas:

alcoh_2
alcoh_4
alcoh_6
alcoh_8
alcoh_10
alcoh_3
alcoh_5
alcoh_7
alcoh_9
alcoh_11

En compuestos polifuncionales en los que el alcohol no es la función principal se nombra al grupo «-OH» como hidroxi-.

Entre los alcoholes también hay compuestos con nombres propios aceptados por la IUPAC que debes conocer pero recuerda que siempre podrás nombrarlos de manera sistemática.

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Alcoholes con nombre propio

Mostrar la imagen Alcohol alílíco
Alcohol alílíco
Mostrar la imagen Etilenglicol
Etilenglicol
Mostrar la imagen Glicerina
Glicerina
Mostrar la imagen Alcohol bencílico (fenilmetanol)
Alcohol bencílico (fenilmetanol)
Mostrar la imagen Fenol (hidroxibenceno)
Fenol (hidroxibenceno)
Mostrar la imagen Hidroquinona (p-dihidroxibenceno)
Hidroquinona (p-dihidroxibenceno)
Mostrar la imagen p-cresol (p-hidroxitolueno)
p-cresol (p-hidroxitolueno)
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Nombrando moléculas (I)

Observa esta animación y luego debes escribir la fórmula semidesarrollada, marcar la cadena principal, numerarla y nombrar el compuesto.

alcoh_1



Éteres    eteres_1

Se pueden considerar como derivados de los alcoholes, de manera que han perdido el hidrógeno del grupo -OH y han incorporado otra cadena carbonada. El resultado sería una cadena carbonada en el que uno de los carbonos ha sido reemplazado por un átomo de oxígeno. (R-O-R')

Los podemos nombrar de dos maneras distintas:

  • Consideramos que el oxígeno forma parte de la cadena de menor número de carbonos. De este modo tenemos un radical alcoxi que sustituye a la cadena de mayor número de carbonos. Nombramos usando el sufijo -oxi delante del nombre de la cadena menor. Ejemplo: CH3-O-CH2-CH3 (Metoxietano).
  • Nombramos cada una de las cadenas carbonadas que están unidas al átomo de carbono, en orden alfabético, y terminamos el nombre con la palabra éter. Ejemplo: CH3-O-CH2-CH3 (Etilmetiléter). En el caso de que las dos cadenas fueran iguales podemos usar el prefijo di-. Ejemplo: CH3-O-CH3 (Dimetiléter).
Cuando el grupo «oxo» está en un compuesto polifuncional y no es el grupo principal se nombra como -oxa (u -oxi).
Icono de iDevice Asignando nombres a éteres

En la tabla que tienes a continuación hay una serie de éteres con un nombre propuesto. Cópiala en tu libreta y señala cuáles son correctos:

a) CH3-CH2-O-Ph
b) CH2=CH-O-CH3
c) Et-O-Pr
d) CH3-CH=CH-O-CH3
e) CH3-O-CH3
 Etilbenciléter Metoxieteno Propiletiléter Metil-1-propeniléter Dimetiléter
Ten en cuenta que «Ph» denota un benceno que actúa como radical, «Pr» es un radical propilo y «Et» es un radical etilo.
Icono de iDevice Formula los éteres siguientes
Debes formular los éteres que se nombran a continuación. Una vez que lo tengas hecho comprueba las fórmulas propuestas y pregunta a tu profesor/a las dudas que te surjan.

a) 2-(1-cloroetoxi)-2-metilpropano

b) Etoxi-2-propeno

c) Dipropiléter

d) 2-bromovinilmetiléter

e) Isopropiloxiciclobutano

Aldehídos     aldeh_1

El grupo funcional que caracteriza a los aldehídos es el grupo «formilo» y siempre es terminal, es decir, siempre está situado en el extremo de una cadena carbonada. En la tabla de los grupos funcionales puedes ver cómo es su fórmula semidesarrollada pero se suele escribir, para simplificar, como -CHO al final de la cadena. De este modo, interponiendo el hidrógeno entre el carbono y el oxígeno, se denota que se trata de un grupo formilo.

Los nombraremos indicando el nombre del hidrocarburo del que deriva pero usando el sufijo -al. Empezaremos a numerar por el extremo en el que esté el grupo formilo e incluiremos su carbono como parte de la cadena. Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CHO (Butanal). Podríamos encontrar dos grupos aldehído, uno en cada extremo de la cadena, en ese caso usaremos el prefijo numeral di-. Ejemplo: OHC-CH2-CH2-CHO (Butanodial).

En compuestos polifuncionales, si la función química no es aldehído, se nombra el grupo «-CHO» como el sustituyente formil-.

Observa los siguientes ejemplos:


aldeh_6
aldeh_7
aldeh_8
aldeh_9
aldeh_10
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Aldehídos singulares

Mostrar la imagen Metanal (formaldehído)
Metanal (formaldehído)
Mostrar la imagen Etanal (acetaldehído)
Etanal (acetaldehído)
Mostrar la imagen Propanal (propionaldehído)
Propanal (propionaldehído)
Mostrar la imagen Butanal (butiraldehído)
Butanal (butiraldehído)

Cetonas     cetonas_1

El grupo funcional de la función química cetona es el grupo «carbonilo» (-CO-) y, a diferencia del grupo formilo, tiene que estar siempre situado en medio de una cadena carbonada. La cadena principal será la que contenga al grupo funcional y sea más larga y las nombramos usando el sufijo -ona tras el localizador que indica dónde está el grupo funcional. Si hay más de un grupo carbonilo serán necesario un prefijo numeral que indique cuántos son. Aquí tienes unos ejemplo que te pueden ayudar a entender cómo se nombran:

 

CH3-CO-CH2-CH3
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CO-CH2-CO-CH3
CH3-CO-CH2-CH=CH-CH3
CH2=CH-CO-CH2-CO-CH2-CH3
 Butanona Pentan-2-ona Hexano-2,4-diona Hex-4-en-2-onaHept-1-eno-3,5-diona

En compuestos polifuncionales en los que el grupo carbonilo no es prioritario se nombra al grupo «-CO-» con el prefijo oxo-.
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Nombrando moléculas (II)

A continuación se presentan 4 animaciones de distintas moléculas. Debes escribir la fórmula semidesarrollada de cada una de ellas y nombrar cada compuesto. Cuando hayas resuelto el ejercicio puedes picar sobre "Solución" y comprobar tus resultados.

org_3_1_1
org_3_1_2
org_3_1_3org_3_1_4

 



Icono de iDevice Formulando aldehídos y cetonas
Debes escribir la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:

a) 3-metilpentanal

b) Pentano-2,4-diona

c) m-metilbenzaldehído

d) 2-clorobutanodial

e) Pent-1-en-4-in-3-ona

Ácidos carboxílicos      acid_1

Son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional «carboxilo» (-COOH). Es un grupo funcional terminal, lo que significa que siempre estará en el extremo de la cadena carbonada. Para nombrarlos usaremos siempre la palabra ácido seguida del nombre del hidrocarburo que le corresponde por número de átomos de carbono y usaremos el sufijo -oico. En caso de haber más de un grupo carboxilo habrá que usar prefijo numeral. La IUPAC acepta muchos de los nombres tradicionales de los ácidos carboxílicos y es bueno conocerlos. En la tabla siguiente puedes ver algunos ejemplos con los nombres sistemáticos y sus nombres aceptados entre paréntesis.

 tabla_17      * En rojo están los nombres comunes que debes memorizar.
Analiza los nombres de estos ácidos
Decide si los nombres de ácidos siguientes son correctos o no:
a) Propanoico
Verdadero Falso     
b) Ácido 2-clorohexanoico
Verdadero Falso     
c) Ácido pent-1-en-4-oico
Verdadero Falso     
d) Ácido pentanodioico
Verdadero Falso     

Ésteres     ester_1

 

Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos que han sustituido el hidrógeno del grupo -COOH por una cadena carbonada. Para nombrarlos haremos referencia al número de carbonos que tiene la cadena carbonada del ácido del que procede, terminando con el sufijo -oato, y luego añadiremos «de» y el nombre del radical al que está unido. Observa los ejemplos:

CH3-COO-CH3
HCOO-CH3
Ph-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-COO-CH=CH2
CH2F-CH2F-COO-Ph
Etanoato de metilo
Metanoato de metilo
Benzoato de etilo
Propanoato de etenilo
2,3-difluoropropanoato de fenilo
 
En los compuestos polifuncionales en los que el grupo funcional «-COO-» no es prioritario, se nombra como el sustiyente oxicarbonil-.
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Formula o nombra

Escribe el nombre o la fórmula de los ésteres que ves a continuación:

 

org_4_1



Sales orgánicas

Cuando un ácido carboxílico pierde el protón del -OH del grupo carboxílico forma un anión y éste puede combinarse con un catión metálico para formar una sal. Estas sales se nombran del mismo modo que los ésteres pero añadiendo, después de la preposición «de», el nombre del catión metálico. Ejemplos: CH3-CH2-COO-+Na (Propanoato de sodio) ; (CH3-COO-)22+Ca (Acetato de calcio).

Observa que es muy importante conocer bien el estado de oxidación de los cationes metálicos para formular correctamente las sales, como ocurre con los compuestos inorgánicos.

Icono de iDevice Funciones oxigenadas (I)

Completa la tabla siguiente en tu libreta. Luego puedes comparar tu ejercicio con la solución que se propone y si te surjen dudas las comentas con tu profesor/a:

org_5_1

Icono de iDevice Funciones oxigenadas (II)

Completa la tabla siguiente en tu libreta y luego compara tus resultados con los que se dan en la solución:

org_5_2

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Para profundizar en el tema

Hay más combinaciones posibles que dan lugar a otro tipo de compuestos como por ejemplo los anhídridos de ácido, pero corresponde a un nivel superior de la nomenclatura orgánica. Se trata de compuestos que se obtienen al unir dos ácidos carboxílicos por medio de sus grupos carboxilos, perdiendo una molécula de agua. Observa la siguiente reacción:

 amp_1          amp_2

 

A la molécula resultante se le llama anhídrido acético porque deriva de la unión de dos moléculas de ácido acético y la posterior pérdida de una molécula de agua. A continuación se ilustran otras moléculas del mismo tipo con sus nombres:

amp_3


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