3.4 Funciones nitrogenadas

Aminas     aminas

Son compuestos orgánicos que tienen el grupo «amino» (-NH2) unido a uno de los átomos de carbono. La aminas pueden ser primarias, (en las que el grupo funcional está unido a un único carbono), secundarias, (cuando está unido a dos átomos de carbono) o terciarias, (si está unido a tres átomos de carbono).

Las aminas primarias se suelen nombrar poniendo el sufijo -amina al nombre del hidrocarburo al que está unido el grupo amino. Cuando hay más de un grupo funcional se deben usar prefijos numerales para indicar cuántos son. Las aminas secundarias y terciarias se nombran colocando el sujijo «-amina» detrás del nombre del radical de mayor prioridad y el resto de radicales se nombran por orden alfabético y anteponiendo N- para indicar que están unidos al nitrógeno del grupo amino. Observa la siguiente tabla con ejemplos de aminas:

Aminas primarias
Aminas secundarias
Aminas terciarias

amin_1

Fenilamina (Anilina)

amin_5

N-difenilamina (N-fenilanilina)

amin_9

N-metil-N-difenilamina

amin_2

Propilamina

amin_6

N-metilpropilamina

amin_10

N-etil-N-metilvinilamina

amin_3

Etenilamina (Vinilamina)

amin_7

N-isopropilvinilamina

amin_11

N,N-dimetiletilamina

amin_4

Propano-1,3-diamina

 amin_8

N1,N2-dimetiletano-1,2-diamina

amin_12

N-etil-N-metilpropilamina


En los compuestos polifuncionales, si el grupo «-NH2» no es prioritario, se nombra como sustituyente usando un localizador y el prefijo amino-.
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Ampliación de conceptos

La hidroxilamina es un un compuesto inorgánico derivado del amoniaco cuya fórmula es NH2OH. También existen compuestos orgánicos que poseen este grupo funcional. Algunos de estos compuestos son:

CH3-NH-OH NH2-O-CH3
Ph-NH-O-Me
(Ph)2-N-OH
Ph-NH-O-Ph
N-metilhidroxilamina
O-metilhidroxilamina

N-fenil-O-metilhidroxilamina

(N-metoxianilina)

N,N-difenilhidroxilamina

N,O-difenilhidroxilamina

(N-fenoxianilina)

 


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Practica con las aminas

Nombra y formula los siguientes compuestos:

org_6_1



Amidas      amid_1

Estos compuestos derivan de la sustitución del grupo -OH de un ácido carboxílico por un grupo amino -NH2. Para nombrarlos se pone el nombre del ácido carboxílico del que derivan y se usa el sufijo -amida. También existen amidas primarias (monoacilamidas), secundarias (diacilamidas) y terciarias (triacilamidas). También colocaremos «N-» delante del nombre de la cadena alquílica que está unida al nitrógeno en el caso de las amidas sustituidas. Observa los siguientes ejemplos:

CH3-CO-NH2
C6H5-CO-NH2
CH3-CO-NH-C6H5
CH3-CO-NH-CO-CH3
CH3-CO-NH-(CH3)2
Acetamida
Benzamida

N-fenilacetamida

Diacetamida
N,N-dimetilacetamida

 

* Es importante no con­fundir una amida secundaria con una amida primaria N-sustituida, en ocasiones la diferencia está sólo en la diferencia entre -amida y -amina.

En compuestos polifuncionales se nombra como sustituyente con la palabra «carbamoil-» (-CO-NH2).

Practica con las amidas
Decide si son verdaderas o falsas las siguientes relaciones entre el nombre y la fórmula que se propone:
a) CH3-CO-NH-CH2-CH3  {N-acetiletilamina}
Verdadero Falso     
b) CH2=CH-CH2-CO-NH2 {But-3-enamida}
Verdadero Falso     
c) Dimetilpropanamida {CH3-CH2-CO-N-(CH3)2}
Verdadero Falso     
d) N-acetilpropanoamida {CH3-CO-NH-CO-CH2-CH3}
Verdadero Falso     
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Aplicación a la Biología

Aminoácidos

Son compuestos polifuncionales que contienen un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH). Las proteínas están formadas por aminoácidos pero sólo 20 de los aminoácidos que se conocen forman parte de éstas. Tienen en común que el grupo amino es contiguo al grupo carboxilo. Observa cinco de estos aminoácidos y verás cómo se cumple esta condición:

aminoac

 


Nitrilos      nitrilos_1

Son compuestos orgánicos que derivan del ácido cianhídrico (HC≡N), en los que el hidrógeno ha sido sustituido por una cadena carbonada. El grupo funcional de estos compuestos es, por lo tanto, el grupo «-ciano» (-C≡N). Es un grupo terminal y siempre lo encontraremos al principio o final de la cadena carbonada. Se nombran a partir del nombre del hidrocarburo, contando con el carbono del grupo nitrilo, y usando el sufijo -nitrilo. También se podrían nombrar con cianuros de ... pero sin tener en cuenta el carbono del grupo nitrilo. Mira los siguientes ejemplos y verás la diferencia. Aconsejamos la nomenclatura de "nitrilos" frente a la otra nomenclatura derivada de un ácido inorgánico.

nitril_1
nitril_2
nitril_3
nitril_4

Etanonitrilo

Cianuro de metilo

2-metilbutanonitrilo

Cianuro de 1-metilpropano

Benzonitrilo

Cianuro de fenilo

Isopentanonitrilo

Cianuro de isobutilo

 

En compuestos polifuncionales en los que el grupo «nitrilo» no es prioritariose nombra como ciano-.

Nitrocompuestos      nitrocom_1

Se consideran hidrocarburos en los que se ha sustituido un átomo de hidrógeno por el grupo (-NO2). Es importante tener en cuenta que el grupo «nitro» nunca es considerado grupo principal, por lo que se nombrarán siempre usando el prefijo nitro- seguido del nombre del hidrocarburo del que proceden.

nitroc_1
nitroc_2
nitroc_3
nitroc_4
Nitrometano
2-nitropropano

1,2-dinitrobenceno

(o-dinitrobenceno)

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

 

Icono de iDevice Funciones nitrogenadas (I)

Nombra los compuestos que aparecen en la tabla y luego consulta la solución para ver si es correcto tu ejercicio.

org_6_2

Icono de iDevice Funciones nitrogenadas (II)

Formula los siguientes compuestos y luego comprueba tu ejercicio con la solución propuesta:

org_6_3

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