EjerciciosFyQ

[P(777)] Competencia entre sustitución y eliminación (8310)

F_y_Q — 2024-09-15T05:03:02Z

Para ver el enunciado y la respuesta a las preguntas del ejercicio clica en este enlace.

- 09 - Química del carbono / Reacciones, Sustitución nucleófila, Eliminación, Saytzeff, EBAU, Selectividad, EvAU

[T] Reacción de sustitución nucleófila (7529)

F_y_Q — 2022-03-14T09:47:07Z

Si tienes dudas puedes plantearlas en este correo electrónico.

Síntesis del metil-terc-butiléter (7191)

F_y_Q — 2021-05-25T07:26:19Z

Indica el mecanismo de síntesis del metil-terc-butiléter.

Si haces clic sobre las miniaturas podrás ver las reacciones con más detalle.

Se trata de la formación de un éter a partir de un alcohol terciario como es el terc-butanol y un alcohol primario como el metanol. Se hace por medio de un mecanismo de sustitución nucleófila porque el intermedio de reacción es un carbocatión terciario que es muy estable. Para ello se protona el alcohol terciario que luego se deshidrata:

El metanol realiza un ataque nucleófilo sobre el carbocatión terciario y luego ocurre la desprotonación, dando el éter:

Reacciones orgánicas: ejercicio modelo PAU (869)

F_y_Q — 2010-05-11T12:11:39Z

Completa las siguientes reacciones, indicando los nombres de los compuestos que se obtienen y de qué tipo de reacción se trata en cada caso:

a) butan-2-ol + }" title="\ce{H2SO4 ->}" />

b) ácido propanoico + propan-1-ol (en medio ácido) }" title="\ce{->}" />

c) 2-cloro-2-metilpropano + NaOH (diluido) }" title="\ce{->}" />

a) [\ce{H2SO4}][\Delta] CH3-CH=CH-CH3 + H2O}}}}" title="\fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH3 ->[\ce{H2SO4}][\Delta] CH3-CH=CH-CH3 + H2O}}}}" />

Se trata de una deshidratación, reacción de eliminación, catalizada por ácido. Un alcohol, en presencia de un ácido, pierde una molécula de agua y forma un alqueno. Sigue la regla de Zaitsev y se forma el alqueno más sustituido: but-2-eno (mayoritario) y but-1-eno (minoritario), además de agua.

b) [\ce{H+}] CH3CH2COOCH2CH2CH3 + H2O}}}}" title="\fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{CH3CH2COOH + CH3CH2CH2OH <=>[\ce{H+}] CH3CH2COOCH2CH2CH3 + H2O}}}}" />

Es una reacción de esterificación de Fischer-Speier. El ácido carboxílico y el alcohol reaccionan, en medio ácido, para formar el propanoato de propilo y agua.

c) (CH3)3C-OH + NaCl}}}}" title="\fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{(CH3)3C-Cl + NaOH -> (CH3)3C-OH + NaCl}}}}" />

Es una reacción de sustitución nucleófila (). El haluro terciario reacciona con la base diluida para formar el alcohol (2-metilpropan-2-ol).

[P(778)] Reacción de sustitución nucleófila

F_y_Q — 2010-04-16T18:30:38Z

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Reacción entre el 2-bromopropano y el amoniaco (778)

F_y_Q — 2010-04-15T13:22:17Z

Si hacemos reaccionar el 2-bromopropano con amoniaco, ¿qué compuesto obtendremos? ¿Qué tipo de reacción orgánica tendrá lugar?

Se trata de una sustitución nucleófila que transcurre con un mecanismo unimolecular (). Obtienes la propan-2-amina o isopropilamina.

Reacciones orgánicas: competencia entre sustitución y eliminación (777)

F_y_Q — 2010-04-15T13:09:09Z

¿Qué productos se obtendrán al reaccionar el 2-bromo-2-metilbutano con una disolución diluida de hidróxido de potasio? ¿A qué se debe esa mezcla de productos?

+ +

Compiten las reacciones de sustitución y eliminación.

RESOLUCIÓN DEL EJERCICIO EN VÍDEO.

PAU química orgánica 0004

F_y_Q — 2010-04-15T07:16:39Z

Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:
a) 3-metil-1-clorobutano
b) 3-metilpent-1-ino
c) metilprop-2-eno
d) Pentano-2,4-diona
Escribe un ejemplo de sustitución, de adición nucleófila y de adición electrófila en los que intervenga alguno de ellos.

- Química del Carbono / Reacciones, Adición electrofílica, Adición nucleófila, Sustitución nucleófila