Ruta sintética para el ácido 2-metilbutanoico a partir del propanoato de etilo (8407)

F_y_Q — 2025-03-04T04:11:36Z

Se desea sintetizar el compuesto ácido 2-metilbutanoico () a partir de propanoato de etilo (). Diseña una ruta sintética completa, indicando los pasos necesarios, los reactivos involucrados, las condiciones de reacción y los productos intermedios formados en cada etapa.

Para la resolución del ejercicio es necesario que lo dividas en varios pasos y analices qué tienes que hacer en cada uno de ellos. Debes ser metódico en el proceso.

Primer paso. Análisis retrosintético.

Es buena idea que descompongas el compuesto en fragmentos más simples:

) El grupo carboxílico () puede provenir de un grupo éster () que sufre una hidrólisis.
) La cadena lateral () puede ser introducida mediante una reacción de alquilación en la posición del éster.

Esto quiere decir que puedes dividir la síntesis en las siguientes etapas:

1. Convertir el propanoato de etilo en su enolato correspondiente para activar la posición .
2. Alquilar el enolato con un haluro de alquilo adecuado para introducir el grupo metilo en la posición .
3. Hidrolizar el éster resultante para obtener el ácido carboxílico final.

Segundo paso. Ruta sintética detallada.

) Formación del enolato del propanoato de etilo. La reacción que tiene lugar es:

[THF] CH2(COO-CH2-CH3)Na}}}}" title="\fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH3 + NaH ->[THF] CH2(COO-CH2-CH3)Na}}}}" />

Reactivo: hidruro de sodio
Disolvente: tetrahidrofurano
Producto: enolato de sodio del propanoato de etilo

) Alquilación del enolato con yoduro de metilo. La reacción es:

[THF] CH3CH(COOCH2CH3)CH3}}}}" title="\fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{CH2(COOCH2CH3)Na + CH3I ->[THF] CH3CH(COOCH2CH3)CH3}}}}" />

Reactivo: yoduro de metilo
Disolvente: tetrahidrofurano
Producto: 2-metilpropanoato de etilo

) Hidrólisis del éster a ácido carboxílico. Se da la siguiente reacción:

[H^+][Q] CH3CH(CH3)CH2COOH}}}}" title="\fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{CH3CH(COOCH2CH3)CH3 + H2O ->[H^+][Q] CH3CH(CH3)CH2COOH}}}}" />

Reactivo: agua en medio ácido
Condiciones: calentamiento
Producto: ácido 2-metilbutanoico

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Ruta sintética para el ácido 2-metilbutanoico a partir del propanoato de etilo (8407)