EjerciciosFyQ

Nombrar compuestos orgánicos con un carbono quiral (8439)

F_y_Q — 2025-04-13T06:08:34Z

Nombra los siguientes compuestos:

a)
b)

RESOLUCIÓN DEL EJERCICIO EN VÍDEO.

Análisis de la quiralidad de varios compuestos orgánicos (8437)

F_y_Q — 2025-04-11T04:16:57Z

¿Cuáles de los siguientes compuestos tiene un centro asimétrico?

a)

El carbono central está unido a los siguientes grupos: , , Cl y H, aunque este no se muestra explícitamente.

Este carbono tiene cuatro sustituyentes distintos, por lo tanto, es un centro asimétrico o carbono quiral.

b)

El carbono central está unido a los grupos: , , y H.

Puedes ver que este carbono tiene dos grupos , por lo tanto, no es un centro asimétrico.

c)

En este caso, los grupos unidos al carbono central son: , Br, y .

Los cuatro sustituyentes son distintos y se trata de un carbono quiral.

d)

Ninguno de los dos carbonos en esta molécula está unido a cuatro sustituyentes diferentes. En ambos casos hay 3 o 2 hidrógenos, por lo que no hay centros asimétricos en esta molécula.

e)

El carbono central está unido a los grupos: , , Br y H.

Como está unido a dos grupos , no es un carbono quiral.

f)

El carbono sustituido está unido a: , , y H.

Como tiene cuatro sustituyentes distintos es un centro asimétrico.

Por lo tanto, las moléculas que tienen un centro asimétrico son

Notación de Fischer y estereoisómeros de un compuesto con dos carbonos quirales (8438)

F_y_Q — 2025-04-06T05:45:42Z

Considera la siguiente molécula orgánica:

a) Identifica los centros quirales en esta molécula.

b) Dibuja todos los posibles estereoisómeros de este compuesto utilizando la notación de cuña y guion (o la notación de Fischer si lo prefieres).

c) Indica la relación entre los estereoisómeros que has dibujado (enantiómeros, diastereoisómeros, meso).

a) Son carbonos quirales los carbonos 2 y 3.

b) Debes considerar las dos posibles orientaciones de cada centro quiral (R o S), por lo que habrá un total de estereoisómeros posibles. Estos son los esteroisómeros (2R,3R) ; (2R,3S) ; (2S,3R) y (2S,3S)-2-metilbutan-1,3-diol.

c) Los pares de isómeros (2R,3R) y (2S,3S), así como (2R,3S) y (2S,3R), son enantiómeros.
Los pares de isómeros (2R,3R) y (2R,3S), (2R,3R) y (2S,3R), (2S,3S) y (2R,3S), (2S,3S) y (2S,3R) son diasteroisómeros.
No hay compuesto «meso» posible porque la molécula no tiene un plano interno de simetría.

RESOLUCIÓN DEL EJERCICIO EN VÍDEO.

Producto mayoritario en la reacción de eliminación del 2-bromo-2-metilbutano (8409)

F_y_Q — 2025-03-06T02:48:15Z

Dado el siguiente compuesto orgánico, 2-bromo-2-metilbutano, predice el producto mayoritario de la reacción de eliminación cuando se trata con una base fuerte, el KOH en etanol, y explica el mecanismo de la reacción.

El 2-bromo-2-metilbutano es el sustrato y es un haluro de aquilo terciario:

El reactivo es KOH en etanol, una base fuerte que favorece el mecanismo de eliminación E2. El KOH se disocia en los iones y , siendo el anión hidróxido es que reacciona con uno de los hidrógenos de los carbonos adyacentes al carbono que tiene el bromo.

Mecanismo de reacción.

La reacción de eliminación E2 implica la eliminación simultánea de un protón () y un grupo saliente () para formar un doble enlace. El carbono-1 tiene tres hidrógenos, mientras que el carbono-3 tiene dos hidrógenos. Para saber qué hidrógeno es el eliminado hay que seguir la regla de Záitsev, que indica que será uno de los hidrógenos del carbono que tiene menos, es decir, saldrá el hidrógeno del carbono-3.

El compuesto rojo, el 2-metilbut-2-eno, tiene un intermedio de reacción más estable y es el que se produce de manera mayoritaria. El compuesto azul es el 2-metilbut-1-eno tiene un intermedio de reacción menos estable y por eso es minoritario.
Se trata de un proceso bimolecular que se da en un único paso y por eso es tan importante la estabilidad del producto intermedio en el paso concertado.

Ruta sintética para el ácido 2-metilbutanoico a partir del propanoato de etilo (8407)

F_y_Q — 2025-03-04T04:11:36Z

Se desea sintetizar el compuesto ácido 2-metilbutanoico () a partir de propanoato de etilo (). Diseña una ruta sintética completa, indicando los pasos necesarios, los reactivos involucrados, las condiciones de reacción y los productos intermedios formados en cada etapa.

Para la resolución del ejercicio es necesario que lo dividas en varios pasos y analices qué tienes que hacer en cada uno de ellos. Debes ser metódico en el proceso.

Primer paso. Análisis retrosintético.

Es buena idea que descompongas el compuesto en fragmentos más simples:

) El grupo carboxílico () puede provenir de un grupo éster () que sufre una hidrólisis.
) La cadena lateral () puede ser introducida mediante una reacción de alquilación en la posición del éster.

Esto quiere decir que puedes dividir la síntesis en las siguientes etapas:

1. Convertir el propanoato de etilo en su enolato correspondiente para activar la posición .
2. Alquilar el enolato con un haluro de alquilo adecuado para introducir el grupo metilo en la posición .
3. Hidrolizar el éster resultante para obtener el ácido carboxílico final.

Segundo paso. Ruta sintética detallada.

) Formación del enolato del propanoato de etilo. La reacción que tiene lugar es:

[THF] CH2(COO-CH2-CH3)Na}}}}" title="\fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH3 + NaH ->[THF] CH2(COO-CH2-CH3)Na}}}}" />

Reactivo: hidruro de sodio
Disolvente: tetrahidrofurano
Producto: enolato de sodio del propanoato de etilo

) Alquilación del enolato con yoduro de metilo. La reacción es:

[THF] CH3CH(COOCH2CH3)CH3}}}}" title="\fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{CH2(COOCH2CH3)Na + CH3I ->[THF] CH3CH(COOCH2CH3)CH3}}}}" />

Reactivo: yoduro de metilo
Disolvente: tetrahidrofurano
Producto: 2-metilpropanoato de etilo

) Hidrólisis del éster a ácido carboxílico. Se da la siguiente reacción:

[H^+][Q] CH3CH(CH3)CH2COOH}}}}" title="\fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{CH3CH(COOCH2CH3)CH3 + H2O ->[H^+][Q] CH3CH(CH3)CH2COOH}}}}" />

Reactivo: agua en medio ácido
Condiciones: calentamiento
Producto: ácido 2-metilbutanoico

Reacciones orgánicas (7218)

F_y_Q — 2021-06-08T07:15:03Z

Indica estructura semidesarrollada, completa y nombra los productos orgánicos de las siguientes reacciones químicas:

a) ácido benzoico + amoníaco

b) cloruro de bencilo + amoníaco

c) isopropilamina + ácido nitroso

d) propanoato de metilo + agua

e) butanamida + agua

Puedes ver la resolución de problema con más detalle si clicas sobre la miniatura.

Condensación de Claisen-Schmidt: benzaldehído con acetona (7202)

F_y_Q — 2021-05-30T07:09:19Z

Indica el mecanismo de reacción que ocurre entre el benzaldehído y la acetona y nombra el producto obtenido.

La reacción propuesta es una condensación aldólica en la que un aldehído reacciona con una cetona seguido de una deshidratación en la que se forma un compuesto insaturado. Esta reacción se conoce como condensación Claisen-Schmidt y puedes ver la reacción y el mecanismo con más detalle si clicas sobre la miniatura.

Reacción de formación de la desoxiguanosina (7160)

F_y_Q — 2021-05-08T18:31:22Z

Dibuja la estructura de la desoxiguanosina, formada a partir de la guanina y la desoxirribosa.

Si clicas sobre la miniatura podrás ver la solución con más detalle.

Estructuras de disacáridos (7115)

F_y_Q — 2021-04-09T09:22:42Z

Escribe la estructura de los siguientes disacáridos: maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa.

Si clicas sobre la miniatura podrás ver las estructuras con más detalle.

Estructuras de Fischer y Haworth de monosacáridos (7114)

F_y_Q — 2021-04-09T08:44:35Z

Dibuja las fórmulas estructurales de las formas de cadena abierta (Fischer) y de cadena cerrada (Haworth) de los siguientes monosacáridos:

a) -D-Glucosa

b) D-Manosa

c) D-Galactosa

d) -D-Fructosa

Si clicas en la miniatura podrás ver la imagen con más detalle.