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Nomenclatura en química orgánica

Se conoce como «química orgánica» a la parte de la química que está relacionada con el carbono. Los compuestos orgánicos tienen en común que contienen carbono e hidrógeno y que algún átomo de hidrógeno está unido directamente a un átomo de carbono como mínimo.

La forma de nombrar estos compuestos en la antigüedad era muy descriptiva; podemos encontrar nombres como geraniol (sustancia presente en los geranios), limoneno (presente en los limones), ácido caproico (porque tiene olor a cabra), etc. Como puedes ver era una forma de nombrar muy curiosa pero que, en la actualidad, carece de sentido. Debes saber que se conocen aproximadamente ¡24 millones! de compuestos orgánicos y cada año se obtienen otros 100 000 compuestos nuevos.

¿Quién podría saberse el nombre de todos esos compuestos si no se crean reglas sistemáticas para nombrarlos?

Un poco de historia

Wöhler y la sintesis de la urea
Imagen 1. Bensaccount, dominio público

Los químicos del siglo XVIII se dieron cuenta de que los compuestos orgánicos eran muy difíciles de aislar y no se podían obtener por medio de experimentos sin presencia de seres vivos. Llegaron a pensar que estos compuestos tenían como una especie de «fuerza vital». Pero todo cambió en 1828 porque el químico alemán Friedrich Wöhler logró sintetizar urea en el laboratorio, sin necesidad de ser vivo alguno.

La urea es un producto de desecho típico de los animales. Una persona elimina a través de la orina unos 30 g de esta sustancia y a ella se debe el olor característico de la orina.

La urea puede ser causante de la contaminación de los suelos destinados al cultivo. Cuando se usan purines para abonar los suelos, la urea que contienen se degrada y puede llegar a contaminar, por exceso de nitratos, incluso las aguas subterráneas.




Los purines son cualesquiera de los residuos de origen orgánico, como aguas residuales y restos de vegetales, cosechas, semillas, concentraciones de animales muertos, pesca, comida, excrementos sólidos o líquidos, o mezcla de ellos, fermentados o con capacidad de fermentar que tienen impacto medioambiental. Tradicionalmente, se han usado para producir abono y compost.

Consideración importante

La nomenclatura que vas a estudiar es la que recomienda la IUPAC desde 1993 y que modifica la forma de nombrar que había desde 1979. La diferencia fundamental entre ambos modos de nombrar es que ahora debemos poner los números que localizan las partes singulares de las moléculas delante del nombre de estas. Fíjate en las diferencias entre ambas formas de nombrar:

Compuesto
Nomenclatura 1979
Nomenclatura 1993
  1-buteno  1-Buteno  But-1-eno
 butenol  3-Buten-2-ol  But-3-en-2-ol
 metilbuteno  3-Metil-1-buteno  3-Metilbut-1-eno
 butadieno  1,3-butadieno  Buta-1,3-dieno
 butenodiol  3-Buten-2,3-diol  But-3-eno-2,3-diol
 
Observa que consiste en colocar, antes de cada grupo funcional, el localizador.
En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono siempre son tetravalentes, es decir, forman cuatro enlaces. Si los enlaces son simples, la geometría de ese carbono será tetraédrica. Si tiene algún enlace doble la geometría será plana y si tiene un enlace triple su geometría será lineal.
 
 etano  eteno  etino
CH3-CH3: Tetraédrico
  CH2=CH2: Triangular plano
  CH≡CH: Lineal
 

Los compuestos orgánicos serán uniones entre átomos de carbono, que forman cadenas carbonadas, a los que se van uniendo átomos de hidrógeno e incluso otro tipo de átomos que llamaremos de forma general heteroátomos. Estas cadenas carbonadas puede ser abiertas, ramificadas o cerradas.

Hay varias formas de escribir los compuestos orgánicos pero vamos a trabajar principalmente con dos formas: la semidesarrollada y la simbólica.

- La fórmula semidesarrollada se usa para visualizar los grupos funcionales en las moléculas orgánicas. Los carbonos se pintan unidos unos a otros por enlaces simples, dobles o triples. También se escriben los enlaces con otro tipo de átomos (heteroátomos). Los hidrógenos aparecen siempre escritos junto a los otros átomos con subíndices que indican el número de ellos que está unido al mismo átomo. Es la forma más corriente de escribir los compuestos orgánicos.

- La fórmula simbólica se usa para escribir macrocompuestos o compuestos cíclicos. Se usan líneas que representan las cadenas carbonadas en las que cada vértice equivale a un átomo de carbono. De estas cadenas cuelgan grupos funcionales, otras cadenas carbonadas o heteroátomos que se representan por sus símbolos químicos.

formulas_org

Decide si es verdadero o falso

Lee las siguientes frases y decide si son correctas (verdadero) o incorrectas (falso).

 

Pregunta 1

a) Los átomos de carbono solo se pueden unir entre sí por medio de enlaces simples.

Pregunta 2

b) La fórmula semidesarrollada de un compuesto orgánico muestra los átomos de hidrógeno sin enlazar, usando subíndices para indicar el número de estos que hay unidos a cada átomo.

Pregunta 3

c) La geometría de los compuestos orgánicos es lineal, aunque pueda estar ramificada.

Pregunta 4

d) Si entre dos átomos de carbono hay un doble enlace, la molécula será tetraédrica en ese punto.

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