PAU Andalucía: química (junio 2026) - ejercicio 4A (8671)

, por F_y_Q

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a) Nombra o formula los siguientes compuestos:

$$$ \text{CH}_3\text{CH}(\text{NH}_2)\text{COOH}\\ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CONH}_2\\ \text{propanona}\\ \text{etilbenceno}$$$

b) Completa la reacción e indica de qué tipo es: $$$ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH=CH}_2 + \text{HBr}\ \to\ $$$

c) Justifica el tipo de isomería que presenta el compuesto $$$ \text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$$$

d) Indica la hibridación que presenta cada uno de los carbonos del compuesto $$$ \text{CH}_3\text{C}\equiv \text{CH}$$$

P.-S.

a) Los nombres y fórmulas de los compuestos dados son:

$$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf ácido\ \text{2-aminopropanoico}\\ butanamida\\ \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3\\ \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{CH}_3}}$$$



b) Se trata de una reacción de adición electrofílica en la que se adicionan el bromo y el hidrógeno a los carbonos que están unidos por el doble enlace:

$$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf CH_3-CH_2-CH=CH_2 + HBr\ \to\ CH_3-CH_2-CHBr-CH_3}}$$$



El producto mayoritario es el que 2-bromobutano porque la reacción sigue la regla de Markovnikov y el hidrógeno se adiciona al carbono que tiene más hidrógenos. También se puede obtener 1-bromobutano, pero en cantidad mucho menor.

c) Al tratarse de un alqueno con sustituyentes distintos en los carbonos del doble enlace, $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf \text{presenta isomería geométrica}}}$$$. Al ser sustituyentes iguales dos a dos se puede hablar de isomería «cis-», «trans-», aunque lo correcto es hablar de isomería «Z-», «E-».

d) Si analizas los tres carbonos del propino de izquierda a derecha:

1. Carbono 3 ($$$ \text{CH}_3-$$$). Tiene cuatro enlaces sencillos: uno al carbono 2 y otros tres a los hidrógenos, por lo tanto, al formar cuatro enlaces simples tipo «$$$ \sigma$$$» tiene cuatro orbitales híbridos tipo $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf sp^3}}$$$.

2. Carbono 2 ($$$ -\text{C}\equiv$$$). Forma un enlace simple con el carbono 1 y un enlace triple con el carbono 3. Eso quiere decir que forma dos enlaces tipo «$$$ \sigma$$$» y dos enlaces tipo «$$$ \pi$$$». Para dar lugar a los dos enlaces simples necesita dos orbitales híbridos tipo $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf sp}}$$$.

3. Carbono 1 ($$$ \equiv CH$$$). Es un caso similar al anterior porque tiene dos enlaces simples tipo «$$$ \sigma$$$» con el carbono 2 y el hidrógeno terminal, mientras que da lugar a dos enlaces tipo «$$$ \pi$$$» con el carbono 2 para formar el enlace triple. Por lo tanto, también tiene que formar dos orbitales híbridos tipo $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf sp}}$$$.

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