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Notación de Fischer y estereoisómeros de un compuesto con dos carbonos quirales (8438)
Domingo 6 de abril de 2025, por
Considera la siguiente molécula orgánica:
![\chemfig{CH_3-CH(-[6]OH)-CH(-[6]CH_3)-CH_2OH}](local/cache-vignettes/L311xH84/3c34ee12cba07d1b3cf054f77d96b999-c6a39.png?1743918844 "\chemfig{CH_3-CH(-[6]OH)-CH(-[6]CH_3)-CH_2OH}")
a) Identifica los centros quirales en esta molécula.
b) Dibuja todos los posibles estereoisómeros de este compuesto utilizando la notación de cuña y guion (o la notación de Fischer si lo prefieres).
c) Indica la relación entre los estereoisómeros que has dibujado (enantiómeros, diastereoisómeros, meso).
a) Son carbonos quirales los carbonos 2 y 3.
b) Debes considerar las dos posibles orientaciones de cada centro quiral (R o S), por lo que habrá un total de ![2^n = 2^2 = \color[RGB]{192,0,0}{\bf 4}](local/cache-vignettes/L107xH19/89f5cd4d68fa4e6dcdfbaf420e81bdd0-4768c.png?1743920116 "2^n = 2^2 = \color[RGB]{192,0,0}{\bf 4}"){kind=small}
estereoisómeros posibles. Estos son los esteroisómeros (2R,3R) ; (2R,3S) ; (2S,3R) y (2S,3S)-2-metilbutan-1,3-diol.
c) Los pares de isómeros (2R,3R) y (2S,3S), así como (2R,3S) y (2S,3R), son enantiómeros.
Los pares de isómeros (2R,3R) y (2R,3S), (2R,3R) y (2S,3R), (2S,3S) y (2R,3S), (2S,3S) y (2S,3R) son diasteroisómeros.
No hay compuesto «meso» posible porque la molécula no tiene un plano interno de simetría.
RESOLUCIÓN DEL EJERCICIO EN VÍDEO.