PAU Madrid: química (junio 2026) - ejercicio 3B (8687)

, por F_y_Q

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Responde a las siguientes cuestiones:

a) Escribe la reacción de polimerización del alqueno obtenido en la reacción entre el etino y el HCl. Nombra el monómero y el polímero.

b) Completa las siguientes reacciones con el producto mayoritario, formulando los compuestos de partida, y nombrando y formulando los compuestos orgánicos A, B, C, D y E.

i) $$$ \text{propan-1-ol} \xrightarrow{\text{oxidación}} \text{A} \xrightarrow{\text{oxidación}} \text{B}$$$
ii) $$$ \text{etanol} + \text{B} \longrightarrow \text{C}$$$
iii) $$$ \text{butan-2-ol} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc / calor}} \text{D} \xrightarrow{\text{HBr}} \text{E}$$$

P.-S.

a) En primer lugar, tienes que obtener el alqueno a partir del etino y el HCl. La reacción que tiene lugar es una adición:

$$$ \color{forestgreen}{\bf{HC\equiv CH + HCl \longrightarrow}} \color{firebrick}{\bf CH_2=CH-Cl}$$$

El alqueno que obtienes es el $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf cloroeteno}}$$$ o también llamado cloruro de vinilo.

La reacción de polimerización es:

$$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf n\,(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{Cl}) \longrightarrow -[\text{CH}_2-\text{CH}(\text{Cl})]_n-}}$$$



Su nombre es $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf policloroeteno}}$$$ o también policloruro de vinilo (PVC).

b)

### i) Oxidación del Propan-1-ol

* **Compuesto de partida:**
* **Propan-1-ol:** $\textCH_3-\textCH_2-\textCH_2\textOH$ (alcohol primario).

1. **Primera oxidación (Alcohol primario $\rightarrow$ Aldehído):**

$$\textCH_3-\textCH_2-\textCH_2\textOH \xrightarrow[\textoxidación] \textCH_3-\textCH_2-\textCHO$$

* **Compuesto A:** **Propanal** ($\textCH_3-\textCH_2-\textCHO$)

2. **Segunda oxidación (Aldehído $\rightarrow$ Ácido carboxílico):**

$$\textCH_3-\textCH_2-\textCHO \xrightarrow[\textoxidación] \textCH_3-\textCH_2-\textCOOH$$

* **Compuesto B:** **Ácido propanoico** ($\textCH_3-\textCH_2-\textCOOH$)

— -

### ii) Reacción de esterificación (Etanol + B)

* **Compuestos de partida:**
* **Etanol:** $\textCH_3-\textCH_2\textOH$
* **Compuesto B (Ácido propanoico):** $\textCH_3-\textCH_2-\textCOOH$

Reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico para formar un éster y agua:

$$\textCH_3-\textCH_2\textOH + \textCH_3-\textCH_2-\textCOOH \longrightarrow \textCH_3-\textCH_2-\textCOO-\textCH_2-\textCH_3 + \textH_2\textO$$

* **Compuesto C:** **Propanoato de etilo** ($\textCH_3-\textCH_2-\textCOO-\textCH_2-\textCH_3$)

— -

### iii) Deshidratación e Hidrohalogenación

* **Compuesto de partida:**
* **Butan-2-ol:** $\textCH_3-\textCH(\textOH)-\textCH_2-\textCH_3$

1. **Deshidratación con $\textH_2\textSO_4$ concentrado y calor:**
Sigue la **regla de Saytzeff** (el producto mayoritario es el alqueno más sustituido/estable):

$$\textCH_3-\textCH(\textOH)-\textCH_2-\textCH_3 \xrightarrow\textH_2\textSO_4 \text conc. / calor \textCH_3-\textCH=\textCH-\textCH_3 + \textH_2\textO$$

* **Compuesto D:** **But-2-eno** ($\textCH_3-\textCH=\textCH-\textCH_3$)

2. **Adición de HBr al alqueno:**
Adición de bromuro de hidrógeno al doble enlace del but-2-eno:

$$\textCH_3-\textCH=\textCH-\textCH_3 + \textHBr \longrightarrow \textCH_3-\textCHBr-\textCH_2-\textCH_3$$

* **Compuesto E:** **2-bromobutano** ($\textCH_3-\textCHBr-\textCH_2-\textCH_3$)

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### Resumen de los compuestos A, B, C, D y E

Letra Nombre IUPAC Fórmula Semidesarrollada
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**A** Propanal $\textCH_3-\textCH_2-\textCHO$
**B** Ácido propanoico $\textCH_3-\textCH_2-\textCOOH$
**C** Propanoato de etilo $\textCH_3-\textCH_2-\textCOO-\textCH_2-\textCH_3$
**D** But-2-eno $\textCH_3-\textCH=\textCH-\textCH_3$
**E** 2-bromobutano $\textCH_3-\textCHBr-\textCH_2-\textCH_3$

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