PAU Madrid: química (junio 2025) - ejercicio 3B (8552)

, por F_y_Q

Responde a las siguientes cuestiones:

a) Justifica si para el compuesto $$$ \text{CH}_3−\text{CH}_2−\text{CHOH}−\text{CH}_3$$$ son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones. Escribe las reacciones correspondientes si las hubiera, y nombra los productos:
i) Al reaccionar con $$$ \text{H}_2\text{SO}_4$$$ concentrado da prioritariamente dos compuestos isómeros geométricos.
ii) Puede adicionar agua para dar butano.

b) Formula, en cada caso, el compuesto que presente las siguientes condiciones:
i) Un aldehído de tres carbonos que contenga átomos con hibridación «sp».
ii) Una amina secundaria de tres átomos de carbono, con el átomo de nitrógeno unido a un carbono con hibridación «$$$ \text{sp}^3$$$» y a otro carbono con hibridación «$$$ \text{sp}^2$$$».

c) Dados los compuestos $$$ \text{CH}_3−\text{CHOH}−\text{CH}_3$$$ y $$$\text{CH}_3−\text{CH}_2−\text{CH}_3$$$:
i) Justifica cuál tiene mayor temperatura de fusión.
ii) Formula la reacción de obtención del $$$ \text{CH}_3−\text{CHOH}−\text{CH}_3$$$ a partir del alqueno correspondiente, indicando el medio en el que transcurre (ácido, básico), el tipo de reacción y si se trata del producto minoritario y la regla que sigue.

P.-S.

a) i) Verdadero.
ii) Falso.

b) i) $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf \text{CH}\equiv \text{C}-\text{CHO}}}$$$
ii) $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf \text{CH}_3-\text{NH}-\text{CH}=\text{CH}_2}}$$$

c) i) Mayor temperatura de fusión: $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf \text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{CH}_3}}$$$
ii) $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf CH_3-CH=CH_2 + H_2O\ \to\ CH_3-CHOH-CH_3 + CH_3-CH_2-CH_2OH}}$$$
Medio ácido; mayoritario; reacción de adición y regla de Markovnikov.


RESOLUCIÓN DEL EJERCICIO EN VÍDEO.