EBAU Andalucía: química (junio 2018) - ejercicio A.4 (4654)

, por F_y_Q

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Dados los siguientes compuestos, \ce{CH3CH=CH2} y \ce{CH3CH=CHCH_3} , elige el más adecuado para cada caso, escribiendo la reacción que tiene lugar:

a) El compuesto reacciona con agua en medio ácido para dar otro compuesto que presenta isomería óptica.

b) La combustión de 2 moles de compuesto produce 6 moles de \ce{CO2}.

c) El compuesto reacciona con HBr para dar otro compuesto que no presenta isomería óptica.

P.-S.

a) Se trata de una adición electrófila al doble enlace que daría lugar a un alcohol. Para que pudiera producir un compuesto con isomería óptica es necesario que resultara un carbono quiral, es decir, con los cuatro sustituyentes distintos, algo que solo es posible si el sustrato es el but-2-eno:

\fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{CH3CH=CHCH3 + H_2O ->[H+] CH3CHOH-CH2CH3}}}}


b) La estequiometría entre el compuesto y el \ce{CO_2} que indica el enunciado ha de ser 2:6 o 1:3, esto quiere decir que el compuesto ha de tener 3 átomos de carbono, por lo tanto, es el propeno el compuesto adecuado:

\fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{2CH3CH=CH2 + O2 -> 6CO2 + 6H2O}}}}


c) Si no puede presentar isomería óptica, debes seleccionar el propeno, usando el mismo razonamiento dado en el primer apartado:

\fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{CH3CH=CH2 + HBr -> CH3CHBrCH3 (M) + CH3CH2CH2Br (m)}}}}


Siendo el 2-bromopropano el compuesto mayoritario (M) y el 1-bromopropano es compuesto minoritario (m).

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