Reacciones orgánicas: ejercicio modelo PAU (869)

, por F_y_Q

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Completa las siguientes reacciones, indicando los nombres de los compuestos que se obtienen y de qué tipo de reacción se trata en cada caso:

a) butan-2-ol + \ce{H2SO4 ->}

b) ácido propanoico + propan-1-ol (en medio ácido) \ce{->}

c) 2-cloro-2-metilpropano + NaOH (diluido) \ce{->}

P.-S.

a) \fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH3 ->[\ce{H2SO4}][\Delta] CH3-CH=CH-CH3 + H2O}}}}

Se trata de una deshidratación, reacción de eliminación, catalizada por ácido. Un alcohol, en presencia de un ácido, pierde una molécula de agua y forma un alqueno. Sigue la regla de Zaitsev y se forma el alqueno más sustituido: but-2-eno (mayoritario) y but-1-eno (minoritario), además de agua.

b) \fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{CH3CH2COOH + CH3CH2CH2OH <=>[\ce{H+}] CH3CH2COOCH2CH2CH3 + H2O}}}}

Es una reacción de esterificación de Fischer-Speier. El ácido carboxílico y el alcohol reaccionan, en medio ácido, para formar el propanoato de propilo y agua.

c) \fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{\ce{(CH3)3C-Cl + NaOH -> (CH3)3C-OH + NaCl}}}}

Es una reacción de sustitución nucleófila (\ce{S_N1}). El haluro terciario reacciona con la base diluida para formar el alcohol (2-metilpropan-2-ol).