Análisis de la quiralidad de varios compuestos orgánicos (8437)

, por F_y_Q

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¿Cuáles de los siguientes compuestos tiene un centro asimétrico?

a) \chemfig{CH_3-CH_2-CH(-[2]Cl)-CH_3}

b) \chemfig{CH_3-CH_2-CH(-[2]CH_3)-CH_3}

c) \chemfig{CH_3-CH_2-C(-[2]CH_3)(-[6]Br)-CH_2-CH_2-CH_3}

d) \chemfig{CH_3-CH_2-OH}

e) \chemfig{CH_3-CH_2-CH(-[2]Br)-CH_2-CH_3}

f) \chemfig{CH_2=CH-CH(-[2]NH_2)-CH_3}

P.-S.

a) \chemfig{CH_3-CH_2-CH(-[2]Cl)-CH_3}

El carbono central está unido a los siguientes grupos: \ce{CH3}, \ce{CH2CH3}, Cl y H, aunque este no se muestra explícitamente.

Este carbono tiene cuatro sustituyentes distintos, por lo tanto, es un centro asimétrico o carbono quiral.

b) \chemfig{CH_3-CH_2-CH(-[2]CH_3)-CH_3}

El carbono central está unido a los grupos: \ce{CH3}, \ce{CH2CH3}, \ce{CH3} y H.

Puedes ver que este carbono tiene dos grupos \ce{CH3}, por lo tanto, no es un centro asimétrico.

c) \chemfig{CH_3-CH_2-C(-[2]CH_3)(-[6]Br)-CH_2-CH_2-CH_3}

En este caso, los grupos unidos al carbono central son: \ce{CH3}, Br, \ce{CH2CH2CH3} y \ce{CH2CH3}.

Los cuatro sustituyentes son distintos y se trata de un carbono quiral.

d) \chemfig{CH_3-CH_2-OH}

Ninguno de los dos carbonos en esta molécula está unido a cuatro sustituyentes diferentes. En ambos casos hay 3 o 2 hidrógenos, por lo que no hay centros asimétricos en esta molécula.

e) \chemfig{CH_3-CH_2-CH(-[2]Br)-CH_2-CH_3}

El carbono central está unido a los grupos: \ce{CH2CH3}, \ce{CH2CH3}, Br y H.

Como está unido a dos grupos \ce{CH2CH3}, no es un carbono quiral.

f) \chemfig{CH_2=CH-CH(-[2]NH_2)-CH_3}

El carbono sustituido está unido a: \ce{CH3}, \ce{CH=CH2}, \ce{NH2} y H.

Como tiene cuatro sustituyentes distintos es un centro asimétrico.

Por lo tanto, las moléculas que tienen un centro asimétrico son \fbox{\color[RGB]{192,0,0}{\textbf{a), c) y f)}}}