Producto mayoritario en la reacción de eliminación del 2-bromo-2-metilbutano (8409)

, por F_y_Q

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Dado el siguiente compuesto orgánico, 2-bromo-2-metilbutano, predice el producto mayoritario de la reacción de eliminación cuando se trata con una base fuerte, el KOH en etanol, y explica el mecanismo de la reacción.

P.-S.

El 2-bromo-2-metilbutano es el sustrato y es un haluro de aquilo terciario:

\color[RGB]{2,112,20}{\bf \chemfig{CH_3-CH_2-C(-[2]Br)(-[6]CH_3)-CH_3}}

El reactivo es KOH en etanol, una base fuerte que favorece el mecanismo de eliminación E2. El KOH se disocia en los iones \ce{K+} y \ce{OH-}, siendo el anión hidróxido es que reacciona con uno de los hidrógenos de los carbonos adyacentes al carbono que tiene el bromo.

Mecanismo de reacción.

La reacción de eliminación E2 implica la eliminación simultánea de un protón (\ce{H+}) y un grupo saliente (\ce{Br-}) para formar un doble enlace. El carbono-1 tiene tres hidrógenos, mientras que el carbono-3 tiene dos hidrógenos. Para saber qué hidrógeno es el eliminado hay que seguir la regla de Záitsev, que indica que será uno de los hidrógenos del carbono que tiene menos, es decir, saldrá el hidrógeno del carbono-3.


El compuesto rojo, el 2-metilbut-2-eno, tiene un intermedio de reacción más estable y es el que se produce de manera mayoritaria. El compuesto azul es el 2-metilbut-1-eno tiene un intermedio de reacción menos estable y por eso es minoritario.
Se trata de un proceso bimolecular que se da en un único paso y por eso es tan importante la estabilidad del producto intermedio en el paso concertado.