Notación de Fischer y estereoisómeros de un compuesto con dos carbonos quirales (8438)

, por F_y_Q

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Considera la siguiente molécula orgánica:

\chemfig{CH_3-CH(-[6]OH)-CH(-[6]CH_3)-CH_2OH}

a) Identifica los centros quirales en esta molécula.

b) Dibuja todos los posibles estereoisómeros de este compuesto utilizando la notación de cuña y guion (o la notación de Fischer si lo prefieres).

c) Indica la relación entre los estereoisómeros que has dibujado (enantiómeros, diastereoisómeros, meso).

P.-S.

a) Son carbonos quirales los carbonos 2 y 3.

b) Debes considerar las dos posibles orientaciones de cada centro quiral (R o S), por lo que habrá un total de 2^n = 2^2 = \color[RGB]{192,0,0}{\bf 4} estereoisómeros posibles. Estos son los esteroisómeros (2R,3R) ; (2R,3S) ; (2S,3R) y (2S,3S)-2-metilbutan-1,3-diol.

c) Los pares de isómeros (2R,3R) y (2S,3S), así como (2R,3S) y (2S,3R), son enantiómeros.
Los pares de isómeros (2R,3R) y (2R,3S), (2R,3R) y (2S,3R), (2S,3S) y (2R,3S), (2S,3S) y (2S,3R) son diasteroisómeros.
No hay compuesto «meso» posible porque la molécula no tiene un plano interno de simetría.


RESOLUCIÓN DEL EJERCICIO EN VÍDEO.